È un continuo botta-risposta quello tra il Rennes e il Milan, ma alla fine – pur perdendo 3-2 – sono i rossoneri a passare agli ottavi. I francesi ci provano con una tripletta (due sigilli su rigore) di Bourigeaud, ma il Diavolo resta a galla con i gol di Jovic e Rafael Leao. È una bella gara, con i francesi che spingono molto per compiere la grande impresa e rimontare i tre gol subito a San Siro, mentre il Diavolo cerca di colpire nelle ripartenze. Sarà proprio questo il film del match.
Rafael Leao già al 2’ ha la prima occasione tra i piedi, ma calcia addosso a Mandanda divorandosi il vantaggio. Cosa che fa anche sei minuti dopo, quando è Theate a recuperarlo al momento del tiro. Sembra andare tutto bene per i rossoneri, ma alla prima occasione il Rennes passa in vantaggio: tiro da fuori area di Bourigeaud, Musah non chiude e Maignan è battuto. Può essere l’inizio di un incubo, ma a cacciarli via ci pensa Jovic, che di testa pareggia su cross di Theo Hernandez. Nella ripresa il Rennes non cambia atteggiamento e segue lo stesso copione. Rafael Leao si divora un altro gol davanti a Mandanda e subito dopo i francesi passano con il rigore trasformato da Bourigeaud (fischiato per fallo di Kjaer su Terrier).