A San Siro festeggia l’Atalanta, che batte 2-1 il Milan in rimonta e guadagna la qualificazione in semifinale contro la Fiorentina. Grande delusione per il Diavolo, che dopo essere passato in vantaggio con Rafael Leao, subisce due gol di Koopmeiners. Stefano Pioli vede sfumare un altro obiettivo stagionale in quella che rischia ormai di essere la sua ultima annata sulla panchina rossonera. Il Milan scende in campo con il 3-4-3 con i suoi big; l’Atalanta con De Ketelaere e Koopmeiners a supporto di Miranchuk. Sono i rossoneri a iniziare meglio con Musah, che impegna Carnesecchi. Al 31’ arriva anche il primo affondo della Dea: esce dal pressing e riparte, cross in mezzo di De Ketelaere, arriva Holm che calcia alto sopra la traversa. L’Atalanta chiede un rigore, e qui Gian Piero Gasperini viene espulso per proteste (due gialli nel giro di pochi secondi), per una spinta in area di Reijnders su de Roon, che sbatte violentemente contro Gabbia. Tanto che l’olandese e il difensore sono poi costretti a uscire. La gara sembra avviata ad arrivare 0-0 all’intervallo, ma al 45’ Rafael Leao, dopo un ottimo scambio con Theo Hernandez, batte Carnesecchi.
Due minuti dopo pareggia subito Koopmeiners con un tiro di destro dal limite e poi è Pasalic a sfiorare il raddoppio, ma Calabria salva con una scivolata provvidenziale. Nella ripresa è ancora l’olandese a impegnare Maignan con una conclusione di sinistra, poi trasforma un rigore, concesso da Di Bello per fallo di Jimenez su Miranchuk. Ed è proprio il russo a sfiorare il tris, ma il suo tiro non inquadra lo specchio della porta. Finisce 2-1 per l’Atalanta, che continua la sua corsa in Coppa Italia. Il Milan, invece, saluta un altro obiettivo stagionale.