E' iniziata la procedura dl sorteggio e il Milan pesca bene visto che i suoi avversari saranno i macedoni dello Shkendija (andata il 17 agosto, ritorno il 24) . Nella stagione 2010-2011 ha vinto per la prima volta il campionato nella sua storia e nella stagione 2015-2016 vince per la prima volta nella sua storia la Coppa di Macedonia, battendo in finale (0-2) il Rabotnički. Ha gli stessi colori, il rossonero, della squadra di Montella
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