Mediaset, il Milan e il Monza
Dal 2017 al 2019 è stato presidente di Mediaset Premium e delle società immobiliari appartenenti al gruppo Fininvest. Dal 23 marzo 2018 al 12 ottobre 2022 è stato senatore della Repubblica Italiana per il partito Forza Italia, ora torna in Senato grazie alle elezioni suppletive del 23 ottobre. Dal 1986 è stato amministratore delegato dell’A.C. Milan, un anno dopo è nominato vicepresidente della Lega italiana calcio. Il 13 aprile 2017, con la cessione della società rossonera da parte di Fininvest alla Rossoneri Sport Investment Lux, società facente riferimento all'imprenditore cinese Li Yonghong, chiude ufficialmente la sua carriera nel Milan, in cui, da amministratore delegato, ha conquistato 29 trofei in 31 anni. Dal 2018 è amministratore delegato e dal 2022 vicepresidente vicario del Monza, nonché fino al 2021 vicepresidente della Lega Serie B.