Presentato nella sezione Fuori Concorso alla 74esima Mostra Internazionale d'arte cinematografica di Venezia, "My Generation" racconta una trasformazione di costumi senza precedenti grazie a immagini di repertorio e attraverso i ricordi personali di Caine, intrecciati con i principali protagonisti del decennio. L'attore visita i vecchi luoghi della sua infanzia e gioventù nel West End, The Kings Road, lungo il fiume Tamigi e fino al leggendario nightclub di Leicester Square The Ad Lib, dove i Beatles e i Rolling Stones si esibivano e dove Rudolph Nureyev imparò come fare il twist.
Tra le scene inedite anche piccole gemme: dai Rolling Stones durante i preparativi dello storico concerto di Hyde Park nei giorni seguenti la tragica morte del loro chitarrista Brian Jones a Mary Quant mentre taglia la stoffa per i suoi vestiti, dal pittore David Hockney che crea la sua arte a Vidal Sassoon che spiega le sue acconciature innovative.
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