Dopo essere apparso in alcuni film negli anni Sessanta - tra i quali «Le avventure di un giovane» (1962) di Martin Ritt e «I selvaggi» (1966) di Roger Corman - Pollard ebbe la grande occasione quando gli fu affidato il ruolo di Clarence W. Moss, il meccanico un pò idiota ma di buona indole che diventa complice dei rapinatori Clyde Barrow e Bonnie Parker (Warren Beatty e Faye Dunaway) in «Gangster Story» (1967) di Arthur Penn. Per la sua interpretazione, Pollard fu candidato al premio Oscar al miglior attore non protagonista, vincendo anche un Bafta per il miglior attore esordiente.
Pollard ottenne in seguito alcuni altri ruoli di rilievo, come quello del prigioniero di guerra che guida un gruppo di evasi attraverso le montagne austriache in «La straordinaria fuga dal campo 7A» (1969), diretto da Michael Winner, e quello di Little Fauss, un giovane di campagna ed esperto meccanico, che viene sfruttato da un corridore sbruffone (Robert Redford) in «Lo spavaldo» (1970). Interpretò Billy the Kid, facendone un ritratto di psicopatico ma scervellato in «Dirty Little Billy» (1972), film di Stan Dragoti uscito in Italia con il titolo «Il piccolo Billy».
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