La vita privata
Il 7 settembre 1984, Anna Wintour si è sposata con lo psichiatra infantile David Shaffer, dal quale ha divorziato nel 1999. Da questa unione sono nati due figli, Charles, nato nel 1985, e Katherine, nata il 31 luglio 1987. Nel 2004 la giornalista si è poi sposata con l'investitore Shelby Bryan, ma anche in questo caso il matrimonio è finito con un divorzio, avvenuto nel 2020. Il 28 marzo 2017 Wintour diventa nonna per la prima volta con la nascita di Caroline, primogenita di Charles, mentre il 3 febbraio 2019 nasce Ella Rose, sorella minore di Caroline. Il 25 ottobre 2021 diventa nonna per la terza volta di Oliver, primo figlio di Katherine e del marito Francesco, figlio di Franca Sozzani (ex direttrice di Vogue Italia).