Anna Wintour nella cultura di massa
Sebbene l'autrice lo neghi, le vicende del romanzo «Il diavolo veste Prada», scritto da una sua ex-assistente, Lauren Weisberger e dell'omonimo film, sono ispirate a lei.
A lei è anche chiaramente ispirato il look del personaggio di Fey Sommers nella serie «Ugly Betty». Sembra poi che anche Johnny Depp l'abbia presa per modello per il look del suo personaggio Willy Wonka nel film «La fabbrica di cioccolato», in particolare per la sua pettinatura.