L'arrivo a Vogue
Nel 1988 prende il posto di Grace Mirabella alla direzione di Vogue America. Nel suo primo numero, realizzato nel novembre di quell'anno, al posto dei consueti scatti di copertina con il solo volto di una modella in primo piano, Wintour decide di mettere la foto di una figura intera, immortalata per le strade di New York. La ragazza della copertina, Michaela Bercu, indossa infatti dei semplici jeans accostati ad una preziosa maglia gioiello di Christian Lacroix Haute Couture. Una scelta che si rivelerà vincente e moderna, e che aprirà le porte ad un modo di intendere la moda e lo stile con approccio meno elitario. La sua strategia sarà infatti quella di mischiare alta moda con moda "media", e ciò la porterà ad avere un grandissimo successo commerciale.