Lo stipendio
Sotto contratto dalla Condé Nast - la casa editrice che gestisce Vogue e molte altre importanti riviste -, Anna Wintour ha uno stipendio annuo che supera i due milioni di dollari, un autista personale e un budget annuale di 200 mila dollari riservato alle spese per l'abbigliamento. Nel 2013, oltre a mantenere la leadership del magazine Vogue, viene promossa come direttore artistico dell'intero gruppo Condé Nast su volontà dell'amministratore delegato Chuck Townsend. Nel 2018 la casa editrice ha ufficialmente dichiarato che Anna Wintour sarà promossa direttrice a vita della rivista Vogue.