Dal messaggio formale del pontefice traspare un legame non solo istituzionale ma anche umano con i vertici del governo di Cuba, peraltro favorito da due incontri personali con Raoul e diversi messaggi che il Papa e il presidente si sono scambiati dietro le quinte in questi anni. Sullo sfondo della azione della diplomazia vaticana c'è la preoccupazione per la costruzione di una transizione post castrista democratica e pacifica. I primi concreti tasselli di questo mosaico risalgono ai primi mesi del pontificato di Papa Francesco.
Nel 2014 il presidente Raul ha sorpreso il mondo annunciando un riavvicinamento agli Usa. Dietro al riavvicinamento la paziente opera diplomatica di Papa Francesco e dei suoi principali collaboratori, il Segretario di Stato, Pietro Parolin, e il sostituto, Giovanni Angelo Becciu.
I Papi che hanno visitato Cuba sono stati tre: Giovanni Paolo II, Benedetto XVI e Francesco. Si è trattato di Un sentiero lento ma costante che ha permesso la progressiva apertura di Cuba al mondo e del mondo a Cuba. Durante il primo viaggio di un Papa a Cuba, san Giovanni Paolo II parlò di «grande fiducia nel futuro» dell'isola: «Costruitelo con gioia, guidati dalla luce della fede, con il vigore della speranza e la generosità dell’amore fraterno, capaci di creare un ambiente di maggiore libertà e pluralismo».
Un auspicio che ha sostenuto anche Benedetto XVI che nel settembre del 2012 ribadì la necessità di un «cammino comune» per tutti i cubani: «l’ora presente reclama in modo urgente che, nella convivenza umana, nazionale ed internazionale, si eliminino posizioni inamovibili ed i punti di vista unilaterali che tendono a rendere più ardua l’intesa ed inefficace lo sforzo di collaborazione». Infine lo sforzo di Papa Francesco che «sull’isola della rivoluzione» ha parlato di «piccoli ponti» che uno dopo l’altro «fanno il grande ponte della pace». E che ha portato alla normalizzazione delle relazioni tra Washington e L’Avana. Fino all'annuncio dell'avvio delle relazioni. La morte di Castro ravviva le preoccupazioni a Papa Francesco ma anche la speranza.
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