Curiosità
Dalla sveglia alle 6 all'amore per il tennis, passando per la sua fissazione per il caschetto (è da quando ha 14 anni che ha la stessa acconciatura) e la sua abitudine di arrivare sempre in anticipo alle sfilate, sono moltissime le curiosità legate ad Anna Wintour. Secondo la serie di documentari della BBC intitolata «Boss Woman», Anna Wintour raramente si trattiene alle feste per più di 20 minuti, e va a letto ogni sera entro le 22:15. Secondo il suo braccio destro André Leon Talley, la Wintour non sopporta le persone sovrappeso, al punto che avrebbe concesso la copertina di Vogue alla celebre presentatrice americana Oprah Winfrey solo a condizione che perdesse almeno venti chili. In occasione della trasmissione americana «60 Minutes with...», la giornalista Grace Coddington ha ammesso che i canoni estetici della sua direttrice nel selezionare modelle e celebrità da fotografare su Vogue sono a dir poco estremi. A chi la accusa di scegliere modelle eccessivamente magre e di promuovere l'anoressia nervosa, la Wintour risponde però che in America è l'obesità ad essere una piaga sociale e non l'anoressia, e che invece di soffermarsi troppo su quest'ultima bisognerebbe promuovere interventi contro i disturbi da sovra-alimentazione e a favore dello sport.
Grande appassionata di pellicce, Anna Wintour è stata spesso presa di mira da gruppi di animalisti, che all'uscita dalle sfilate le hanno lanciato addosso vernice e uova. Nel 2002, durante un'intervista con Charlie Rose riguardo Yves Saint Laurent, la Wintour ha raccontato che i suoi rapporti con lo stilista francese sono stati complicati. Yves Saint Laurent negli anni novanta ha avuto un minore supporto dalla stampa specializzata rispetto al passato e si è sentito escluso dalla scena, tanto che per diverse stagioni è arrivato a bandire Anna Wintour dalla prima fila durante le sfilate parigine. In molti, compresi stilisti come Roberto Cavalli e Krizia, l'hanno accusata di privilegiare la moda americana, danneggiando così quella italiana. Infatti, ad ogni settimana della moda in Italia la Wintour pretende, e talvolta ottiene, che i giorni di sfilate a Milano vengano ridotti da sette a cinque per non dover rimanere troppo a lungo nel capoluogo lombardo.