In un ristorante di Beverly Hills conosce l'ennesima modella, Jennifer Flavin: lui aveva 42 anni, lei appena 20. Ma la differenza d'età non è un problema, i problemi sono altri: dopo circa sei anni di relazione, nel marzo 1994, lui la lascia con una lunga lettera inviata via FedEx («una lettera così sciatta», disse lei sconsolata per la pochezza dei contenuti). In mezzo c'era il solito tradimento, questa volta con la modella Janice Dickinson. Ma non basta: perché lei è incinta e il figlio è di Sly. L'attore decide di assumersi le sue responsabilità (del tradimento e del bambino) e lascia Jennifer. Nasce Savannah Stallone ma nascono anche i primi dubbi sulla paternità perché la modella nel frattempo stava frequentando altri due uomini. Stallone chiede il test del dna e scopre che quella che ha creduto essere sua figlia per sei mesi, in realtà figlia di un altro. A questo punto torna da Jen in ginocchio: lei lo perdona e nel 1997 si sposano.