Carriera: dal Gf alla politica

La notorietà per Casalino arriva nel 2000 con la sua partecipazione alla prima edizione del Grande Fratello. Poi, è stato opinionista in diverse trasmissioni televisive e talk show condotti soprattutto da Maurizio Costanzo, come Buona Domenica e Buon Capodanno. Dal 2004 al 2007 ha condotto su Telelombardia Buongiorno Lombardia. Poi nel 2008 è stato inviato di Versus, programma condotto da Lamberto Sposini su Telenorba. Dal 2011 incomincia la sua militanza nel Movimento 5 Stelle. Nel 2012 si candida alle elezioni regionali lombarde dell'anno successivo, ritirando poi la candidatura per contestazioni sul web dei sostenitori del Movimento e per polemiche interne. A marzo 2013, in seguito alle elezioni politiche di fine febbraio, che portano per la prima volta esponenti del partito in Parlamento, viene ingaggiato Claudio Messora quale responsabile della comunicazione del gruppo parlamentare al Senato; Casalino è il suo vice. Dopo le elezioni europee di maggio 2014, che fruttano 17 seggi al Movimento, l'incarico viene esteso anche presso il Parlamento europeo in sostituzione di Messora. Nel 2014 Casalino diviene responsabile per la comunicazione coi media al Senato della Repubblica per il gruppo parlamentare del partito, nonché "portavoce" del medesimo gruppo. È inoltre "coordinatore della comunicazione nazionale, regionale e comunale del Movimento 5 Stelle". Dal 2018 al 2021 è stato portavoce e capo dell'ufficio stampa del Presidente del Consiglio Giuseppe Conte durante il governo Conte I e il governo Conte II, diventando una sorta di spin doctor della comunicazione politica del Movimento 5 Stelle. Nel luglio del 2022 il capogruppo M5S alla Camera Davide Crippa non gli rinnova il contratto da capo della comunicazione e così continuerà a collaborare solo con il gruppo al Senato. Riacquisisce poi un ruolo centrale curando la campagna elettorale delle elezioni politiche anticipate del 25 settembre 2022 dopo aver rinunciato a candidarsi in prima persona.