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Il coming out
Nel 1993 conosce e sposa una ragazza di nome Cristina Navarro. Tuttavia, le cose non vanno come sperato e dopo qualche tempo si lasciano. Successivamente non si sente parlare molto della sua sfera intima, anche se cominciano a circolare delle voci insistenti su una presunta omosessualità. Nel 2004 arriva la conferma e Cecchi Paone dichiara pubblicamente di essere omosessuale. Ha raccontato in seguito di aver capito la sua vera natura quando era ancora sposato con sua moglie e di averle confidato di essersi innamorato del suo migliore amico. Per tre lunghi anni lei lo ha supportato, ma poi si sono lasciati.
In un'intervista, il divulgatore ha ammesso di aver avuto accanto una grande donna che, anche con molta fatica e delusione, gli è stato vicino. Ad oggi sono amici. Dopo il suo coming out, a lui si associano le relazioni con Claudio Viana Fernandez nel 2012 e con Massimo Francese, un ragazzo più giovane di ben 28 anni.
La scorsa estate era stato paparazzato su uno yatch insieme ad un uomo, un giovane uomo, in atteggiamenti intimi e i giornali avevano diffuso la notizia di questa nuova relazione. Quando sono apparsi in televisione, Simone aveva dichiarato di aver attraversato enormi difficoltà perché al momento degli scoop non aveva ancora confidato la sua omosessualità alla famiglia. Attualmente sono concorrenti su L'Isola dei Famosi e gareggiano entrambi in veste di unico concorrente.