Il Milan, e lo stipendio a prestazione
La separazione tra il Milan e Fatih Terim portano Ancelotti a sedersi sulla panchina del Milan nel 2001, dopo l'esonero da parte della Juventus. I rossoneri offrono un contratto particolare a Carletto che viene pagato in base ai risultati. Questi sono però ottimi, con la Champions League conquistata nel 2003 e ottiene così un rinnovo contrattuale fisso a 3,2 milioni netti a stagione fino al 2007. Proprio quell'anno arriva il rinnovo con aumento di stipendio a 4,5 milioni di euro fino al 2010. L'esonero, però, arriva nel 2009.