Quando lui disse: «Ho deciso di fidanzarmi»
Il 26 novembre 2020 Matthew dichiarò alla rivista People: «Ho deciso di fidanzarmi». Matthew e Molly erano già stati paparazzati dal Sun durante una romantica cena natalizia. «Per fortuna, mi è capitato di uscire con la donna più bella sulla faccia del pianeta in quel momento», aggiunse. Poi però la relazione si era smagliata e ci fu la separazione con un'alytra divhiarazione ufficiale diffusa il 1° giugno 2021. «A volte le cose non funzionano e questa è una di quelle. Auguro a Molly il meglio», disse. Nel maggio 2021 era trapelato che Hurwitz aveva messo in attesa il loro matrimonio dopo che lui aveva «flirtato con altre donne» mentre erano in pausa. Settimane prima della loro separazione, i fan avevano espresso preoccupazione per "Chandler" quando era sembrato farfugliare e appisolarsi durante le riprese dello speciale della reunion.