La relazione (chiacchieratissima) con Stefania Sandrelli
La prima moglie fu Anna Fabbri e dalla loro unione, nel 1964, è nato il primogenito del cantante: Giovanni Paoli. A fare maggiormente scalpore, ai tempi, fu invece la sua relazione clandestina con Stefania Sandrelli, che quando si innamorò del cantautore aveva solamente 16 anni. Da questa unione nacque una figlia, Amanda, che ad oggi, però, ha il cognome di sua madre, Sandrelli.
Successivamente, ci fu anche una tormentata relazione con Ornella Vanoni, alla quale Paoli dedicò diverse canzoni che divennero poi molto famose.