Sarà Bob Dylan ad aprire l'edizione del cinquantesimo di Umbria Jazz. Lo farà all'Arena Santa Giuliana il 7 luglio presentando l'album «Rough and Rowdy Days». Pubblicato da Dylan nel Giugno 2020, è stato descritto da gran parte della critica internazionale come uno dei migliori album pubblicati negli ultimi anni dal cantautore Premio Nobel. Umbria jazz ha anche annunciato gli artisti che completano il programma dell'Arena Santa Giuliana. Oltre a Bob Dylan ci saranno l'8 luglio Stefano Bollani-Kyle Eastwood con «Eastwood
Symphonic» with Umbria Jazz Orchestra e il 9 luglio Somi-Herbie Hancock.