Vita privata e fidanzata
Leo Gassman non ha mai parlato della sua vita privata. A febbraio è stato paparazzato in un parco romano a passeggio con una ragazza di nome Anna, alcuni hanno pensato che si tratti di "Enula" (cantante di Amici), ma non si hanno conferme. Un post del 2021 nel giorno di San Valentino fa pensare che frequenti una ragazza (ma di lei in foto si intravede solo la chioma bionda) dunque la possibile dolce metà del cantante rimane avvolta nel mistero.