Nel 1944, mentre è in corso la seconda guerra mondiale, Bennett, ormai maggiorenne, si arruola nell'esercito prestando servizio nella 63ª divisione di fanteria e si ritrova in Germania, dove partecipa alla liberazione del campo di concentramento di Landsberg. Ritornato negli States nel 1946, riprende a esibirsi nelle tavole calde della Grande Mela, dove lavora anche come cameriere; intanto studia Bel canto, cosa che gli sarà utilissima nel resto della sua carriera. Nel 1949 una nota interprete Jazz e attrice a Broadway, Pearl Bailey, lo nota e lo invita a cantare in apertura di una sua esibizione al Greenwich Village. Allo spettacolo interviene anche il comico Bob Hope, che consiglia all'ancora Anthony Benedetto di cambiare il suo nome in Tony Bennett.
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