L'autoritratto all'asta, datato 1963-1964, rappresenta il momento preciso della nascita del personaggio-icona Andy Warhol.
Durante la sua carriera, Warhol è ritornato più volte sul tema del volto, volendo dar vita ad opere contraddistinte per immediatezza, vivacità e freschezza concettuale. L'artista statunitense ha realizzato la serie di autoritratti su richiesta della collezionista di Detroit Florence Barron. Il successo di Warhol nel mondo dell'arte era già in crescita e, nel 1963, Florence Barron desiderava possedere un proprio ritratto, realizzato nello stile iconico dell'artista. Tuttavia Ivan Karp, dealer della leggendaria galleria di Leo Castelli di New York, era riuscito a persuadere sia l'artista sia la collezionista che un autoritratto di Andy sarebbe stato ancora più suggestivo. Il dealer era convinto che una serie di autoritratti avrebbe spinto Warhol a nuove altezze, motivo per il quale aveva cercato di convincere l'artista: «Sai, la gente vuole vederti. I tuoi sguardi sono responsabili di una gran parte della tua fama e alimentano l'immaginazione».
Il «Self-Portrait» del 1963-64 è stato realizzato utilizzando le immagini scattate in una cabina per fototessere di New York.
L'uso di tale materiale non convenzionale è stato, in quel momento storico, davvero innovativo ed ha alimentato ulteriormente l'aura che già circondava Warhol, che aveva sperimentato l'uso della serigrafia in arte solo un paio di anni prima. Warhol aveva usato in precedenza la stessa cabina fotografica per creare uno straordinario ritratto della famosa collezionista di New York Ethel Scull. Il dipinto è oggi una delle più celebri opere della prima carriera di Warhol, di proprietà del Whitney Museum of American Art e del Metropolitan Museum of Art di New York.
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