Tamara Ecclestone, che ha sposato Rutland nel 2013 e ha avuto una figlia da lui, precipita quindi ancora una volta nello sconforto. Non è la prima volta, infatti, che Jay finisce nei guai. Nel 2012, infatti, la sua brillante carriera di uomo d'affari subì un brusco e vergognoso stop quando fu bandito dalla negoziazione alla City di Londra per abuso di mercato: nella sentenza di condanna la Financial Services Authority concluse che Jay «non era una persona adeguata né onesta» e che «il suo comportamento dimostrava una mancanza di lealtà e integrità».
Nel 2013, appena un mese dopo aver sposato Tamara, fu pestato e rapinato da due uomini che gli rubarono un Rolex da 65mila euro e un bracciale da 25mila euro: uscì da quell'assalto con vari tagli sul volto ed ebbe bisogno di alcuni interventi per rimettersi in sesto.
James Tarrant, il "signore della droga" che Rutland avrebbe aiutato, nel 2010 era fuggito mentre era in attesa di essere processato per traffico di stupefacenti e possesso di armi e munizioni. Dopo essere stato condannato in contumacia a 14 anni di carcere, si è costituito nello scorso settembre in una stazione di polizia nei pressi di Rotterdam ed è stato poi estradato nel Regno Unito.
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