Il provino in Rai in mutande
Nel 1982 si è presentato in mutande a un provino, vincendo (insieme con Fabio Fazio, Alessandro Cecchi Paone e Corrado Tedeschi) il concorso RAI Un volto nuovo per gli anni '80, dove ha incontrato Bruno Voglino. Nel 1983 ha esordito su Rai 1 con il programma quotidiano Forte fortissimo TV top, insieme, tra gli altri, con Barbara d'Urso, Gigi Marzullo e Corinne Cléry. Furono proprio gli autori di Forte Fortissimo, Marco Di Tillo e Annabella Cerliani, a provinarlo e sceglierlo, insieme con Beppe Tosco, in un lotto di circa trecento ragazzi torinesi. Tra le sue prime apparizioni ci fu anche quella di Quo vadiz? Nel 1984, programma di Rete 4, diretto da Maurizio Nichetti. Nel 1985 arriva su Rai 1 nello show Il sabato dello Zecchino, per il quale Di Tillo aveva creato per Chiambretti il buffo personaggio di Cartella, quindi nella stagione 1985-1986 su Rai 1 conduce un altro programma per ragazzi, Magic!, mentre nella stagione 1986-1987 ha fatto parte del cast di volti emergenti del poco fortunato varietà serale di Rai 1 Proffimamente non stop. Il successo è arrivato nell'autunno del 1987, quando Rai 3 lo ha ingaggiato per il programma Va' pensiero: gli è stata affidata la rubrica Divano in piazza, dove aveva il compito di fermare i passanti in mezzo a una piazza spingendoli a impersonare i familiari di un vip.
È l’inizio di una proficua carriera artistica che lo porterà a condurre trasmissioni memorabili in Rai, Mediaset e su La7. Tra i suoi show più amati si ricordano Chiambretti c’è, Chiambretti Night, Markette e Chiambretti Muzik Show. In carriera ha inoltre condotto Matrix, Striscia la Notizia gli Italian Music Awards e ben tre edizioni del Festival di Sanremo. Dal 2020 l 2022 ha presentato anche il varietà calcistico Tiki Taka. Ora è pronto a tornare su Canale 5 con La tv dei 100 e uno.