Fuori dal campo
Una volta appesi gli scarpini al chiodo, Ambrosini ha lavorato per Sky Sport come opinionista e commentatore tecnico dei match di Serie A. Dal 2021 viene ingaggiato da Dazn, per cui svolge i medesimi compiti in aggiunta a quello di inviato a bordo campo.
Nello stesso anno, entra a far parte anche della squadra di Amazon Prime Video, affiancando Sandro Piccinini nelle telecronache delle gare di Champions League del mercoledì.
Da un'idea di Ambrosini nasce inoltre l'idea del documentario prodotto da DAZN "Stavamo bene insieme", dove insieme a 5 ex compagni di squadra ripercorre il quinquennio d'oro del Milan di Carlo Ancellotti, dal 2002 al 2007, culminato con le tre finali di Champions League raggiunte (di cui due vinte).