Durante l'infanzia rimane orfano: all'età di otto anni muore suo padre di angina pectoris, e cinque mesi dopo perde sua madre per leucemia. Va quindi a vivere nel "collegio dei poveri" di Cesano Boscone. Ottenuto il diploma di terza media, deve smettere di studiare e iniziare a lavorare.
Nel 1990 Antonio Ricci sceglie Caldarelli per animare il suo nuovo personaggio televisivo, il Gabibbo. Essendo Caldarelli alto 153 cm, il pupazzo viene progettato per essere alto 165 cm, permettendo così a Gero di guardare il mondo esterno tramite la bocca, e ciò gli permette di avere una visibilità maggiore sul palcoscenico. Il pupazzo viene costruito direttamente sul suo corpo dalla scenografa Lalla Cheli, e cucito in casa dalla moglie di Gero, Katia.
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