Mediano-mezzala di grande tecnica e visione di gioco e figlio di Tommaso Tomassoni (massaggiatore della Vaccarezza Rieti di serie B), Tonino iniziò la sua carriera a soli 15 anni nella Valentino Mazzola del 1949 poi passò alla nuova Ss Rieti di Sabatino Iacoboni. Nel 1955 il primo trasferimento al Perugia in IV serie, cui seguì il salto di qualità al Palermo di Cestmir Vycpalek.
Fermato da un grave infortunio si trasferì alla FederConsorzi Roma, poi a L'Aquila in C. Nella stagione 1960-61 fu a Trapani, contribuendo anche con 10 reti a un insperato secondo posto. Passò al Parma di Sentimenti V in B e nel 1961-62 la Gazzetta dello Sport lo elesse miglior mediano della serie B stessa. Rifiutò il trasferimento alla Sampdoria, preferendo l'Ascoli in C dove per tre stagioni costruì con Carlo Mazzone una mediana insuperabile.
Infine, il ritorno a L'Aquila e l'atto finale delle due stagioni al Palombara con il fratello Alberto nel 1970-72. A Tonino Tomassoni nel maggio 2014 è stata intitolata la Tribunale centrale dello stadio Manlio Scopigno di Rieti.
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