La storia di Calenda - nato a Roma nel 1973 dall'economista Fabio Calenda e dalla regista Cristina Comencini - si intreccia moltissimo con quella dell'imprenditore Luca Cordero di Montezemolo. Laureato in giurisprudenza alla Sapienza di Roma, comincia a lavorare per società finanziarie prima di approdare nel 1998 alla Ferrari, dove assume i ruoli di responsabile gestione relazioni con i clienti e con le istituzioni finanziarie. La società del cavallino rampante è in piena era Montezemolo. Una breve parentesi a Sky Italia e poi viene chiamato in Confindustria. A volerlo è anche questa volta il suo mentore. Lo nomina suo assistente e poi direttore dell'area strategica e affari internazionali durante la sua presidenza dal 2004 al 2008. Montezemolo incrocia successivamente anche il suo impegno politico. Calenda - che dopo Confindustria ricopre ruoli nell' Interporto Campano e nell'Interporto Servizi Cargo - viene scelto come coordinatore politico di Italia Futura, è il think tank economico del quale Luca Cordero è promotore e dal quale nascerà poi Scelta Civica. È con questo partito che si candida alle ultime elezioni politiche, nella circoscrizione Lazio. Non viene eletto, ma questo non rappresenta una battuta d'arresto. Viene invece nominato vice ministro allo Sviluppo Economico nel Governo Letta e confermato nel ruolo anche da Renzi. La sua delega al Commercio con l'Estero lo porta a condurre numerose delegazioni di imprenditori italiani all'estero e a promuovere gli investimenti stranieri in Italia, favorendo anche l'acquisto dall'estero di aziende italiane. I travagli di Scelta Civica, un'avventura che considera conclusa nel febbraio 2015, lo portano poi ad aderire al Pd.
A gennaio 2016 Calenda viene infine nominato Rappresentante permanente dell'Italia presso l'Ue.
Prima di rivestire l'incarico, appena più di un mese fa, conclude però alcune missioni che aveva già avviato. La nomina è comunque una forte novità: si tratta di una posizione solitamente riservata ai diplomatici di carriera, mentre invece Calenda ci arriva con un ruolo decisamente più politico, una scelta che rompe una lunga tradizione e che, alcuni profetizzano, potrebbe inaugurare un nuovo metodo 'all'americanà da replicare anche in altre importanti ambasciate. Poi però arriva l'inchiesta della procura di Potenza che coinvolge Gianluca Gemelli, compagno del ministro Federica Guidi che si dimette, anche se non coinvolta, in seguito ad alcune intercettazioni. Al suo posto ora, annuncia Matteo Renzi alla trasmissione 'Che tempo che fà, arriverà ora Calenda.
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