È stata la Lupa a vincere il Palio del 2 luglio 2016, dedicato alla Madonna di Provenzano, interrompendo così un digiuno che durava 27 anni, dal 2 luglio 1989. La vittoria è andata pertanto alla contrada «nonna», grazie all'accoppiata formata dal cavallo Preziosa Penelope e dal fantino Jonatan Bartoletti detto 'Scompigliò, originario di Pistoia e giunto al suo terzo successo in Piazza del Campo. Per il cavallo Preziosa Penelope, femmina baio di 8 anni, è la prima vittoria al suo secondo Palio.
Relativamente veloci, rispetto agli anni precedenti, le fasi della mossa, con il mossiere esordiente Fabio Magni che ha dovuto gestire circa 15 minuti di tentativi di allineamento, in cui solo le due rivali Istrice-Lupa, affiancate alla terza e quarta posizione si sono disturbate vicendevolmente. Al momento dell'ingresso del Bruco dalla posizione di rincorsa, è stato il Nicchio, tra i grandi favoriti della vigilia con l'accoppiata Giovanni Atzeni detto "Tittia" su Quadrivia, a partire in testa e a condurre i primi due giri resistendo ai tentativi di rimonta del Drago, dove montava Luigi Bruschelli detto "Trecciolino", il fantino in attività con il maggior numero di vittorie, 13, e alla ricerca del record di Andrea Degortes detto "Aceto" di 14 affermazioni a Siena.
La corsa si è decisa all'ultima curva del Casato quando, con una grande rimonta, è stata la Lupa a superare Nicchio e Drago e concludere per prima i tre giri di Piazza del Campo. La Lupa, con la vittoria di oggi, cede la "cuffia", ovvero il titolo di contrada che non vince da maggior tempo, all'Aquila che non riporta una vittoria al Palio dal 3 luglio 1992, data proprio dell'ultimo successo di "Aceto". Caduti dai rispettivi cavalli i fantini di Chiocciola, Giraffa e Istrice ma nessuno dei tre ha subito particolari conseguenze. Ospite del Comune, anche il Ministro della Difesa Roberta Pinotti che ha assistito alla corsa dalle trifore di Palazzo pubblico. Lupa in giubilo a Siena: nella notte si celebreranno i primi festeggiamenti dei contradaioli della Lupa che invaderanno le vie del centro di Siena e Piazza del Campo dove, come deciso dal sindaco Bruno Valentini, sarà vietato agli esercizi commerciali titolari di concessioni di suolo pubblico di istallare tv o maxi-schermi esterni per vedere Italia-Germania.
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