Simon e Jackie si incontrarono nel 1983 a Martha's Vineyard, quando avevano rispettivamente 38 e 54 anni, e la cantante ha definito l'ex first lady «la madre che non ha mai avuto».
«Con il suo freddo distacco, Jfk non vedeva alcun motivo per tornare indietro visto che la neonata era già morta», aveva spiegato Steven Livingston sul Washington Post nel 2013. Simon, da parte sua, ha raccontato come Jacqueline «in modo allegro ma rassegnato» le aveva detto che «ovviamente era a conoscenza delle amanti» del marito. «Semplicemente la loro presenza non le importava quanto si pensasse, perché lei sapeva che Kennedy l'amava molto, più di qualunque delle sue scappatelle». La cantautrice ha poi rivelato di essere stata una delle poche persone invitate a casa dell'ex first lady nel 1994, mentre stava morendo a causa di un linfoma. «Le ho tenuto la mano e le ho detto che le volevo bene - ha ricordato - In sottofondo c'era un disco con canti gregoriani. Non potevo credere di essere lì e che la mia amica stava scivolando via».
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