Agli inizi degli anni '80 formò la band The X-Rays e nel decennio successivo si è dedicato alla carriera di solista.
Olney ha inciso una ventina di album, testimonianza del suo amore per le radici americane, tra country, rock, honky tonk, blues, folk, dove la parola, spesso oscura, cerca di delineare ritratti e storie di persone e fatti della vita di tutti i giorni. Per molti anni si è esibito con il chitarrista elettrico Mark “Sergio” Webb, nativo del Texas ma stabilitosi anche lui a Nashville. Tra i suoi album più recenti «Sweet Poison» (2014), un live registrato in diverse sessioni nel 2005, 2008 e 2010.
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