14 febbraio 496 Papa Gelasio I istituisce la festa di San Valentino per gli innamorati

Viene istituita da papa Gelasio I la festa degli innamorati: la festa di san Valentino. Il pontefice dedicò il 14 febbraio al santo e martire Valentino, presumibilmente anche con lo scopo di cristianizzare la festività romana. Sebbene la figura di san Valentino sia nota anche per il messaggio di amore portato da questo santo, l'associazione specifica con l'amore romantico e gli innamorati è quasi certamente posteriore, e la questione della sua origine è controversa.
La più antica "valentina" ( poesia d'amore) di cui sia rimasta traccia risale al XV secolo, e fu scritta da Carlo d'Orléans, all'epoca detenuto nella Torre di Londra dopo la sconfitta alla battaglia di Agincourt (1415). Carlo si rivolge a sua moglie con le parole: Je suis desja d'amour tanné, ma tres doulce Valentinée.
L'uso di spedire "valentine" nel mondo anglosassone risale almeno al XIX secolo. Già alla metà del secolo negli Stati Uniti alcuni imprenditori come Esther Howland (1828-1904) cominciarono a produrre biglietti di san Valentino su scala industriale; a sua volta, la Howland si ispirò a una tradizione antecedente originaria del Regno Unito. Fu proprio la produzione su vasta scala di biglietti d'auguri a dare impulso alla commercializzazione della ricorrenza e, al contempo, alla sua penetrazione nella cultura popolare. Il processo di commercializzazione della ricorrenza continuò nella seconda metà del XX secolo, soprattutto a partire dagli Stati Uniti. La tradizione dei biglietti amorosi cominciò a diventare secondaria rispetto allo scambio di regali come scatole di cioccolatini, mazzi di fiori o gioielli.