Dopo la caduta del regime fascista il 25 luglio 1943, il nuovo capo del governo, maresciallo Pietro Badoglio, gli affidò la direzione della sua segreteria. Fu designato comandante dell’11º raggruppamento Genio motocorazzato. In occasione dell'armistizio dell'8 settembre 1943, mentre re e governo fuggivano da Roma, Montezemolo fu lasciato nella capitale, a fianco del generale Giorgio Carlo Calvi di Bergolo, genero del re, che assunse poco dopo il comando della "Città aperta", d'accordo con il comandante tedesco Albert Kesselring e nel nome del Regio governo. Montezemolo fece parte della delegazione italiana che trattò direttamente col feldmaresciallo tedesco le condizioni del cessate-il-fuoco nella capitale il 10 settembre 1943 sulla via Tuscolana seguito ai sanguinosi scontri ingaggiati spontaneamente da militari e civili per tentare di impedire l'occupazione tedesca di Roma.
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